Иногда можно столкнуться с подобной проблемой, после попытки авторизации в этом почтовом клиенте, возвращается ошибка 500.

Что характерно — ошибка отдается именно самим roundcube-ом, а не веб-сервером, поэтому никаких полезных записей в логах найти нельзя.

После долгих мучений обнаружилось, что к такому поведению приводит кривая директива des_key в /etc/roundcubemail/config.inc.php.

По факту она должна быть 24 символа длинной, сгенерить её можно например так:

pwgen -c -s 24 1